Beberapa mengangkat senjata sendiri dan bertempur bersama orang Australia.
Banyak orang Timor dieksekusi oleh Jepang karena memberikan bantuan kepada para gerilyawan.
Bantuan juga datang dari Portugis, sebagai wakil dari negara netral, telah diizinkan untuk menjaga ketertiban di koloni mereka.
Hanya saja mempertahankan jalur suplai ke Australia di Timor selalu sulit.
Pada tanggal 27 Mei 1942, Royal Australian Navy (RAN) memulai apa yang akan menjadi perjalanan reguler dari Darwin ke Timor untuk memasok dan memperkuat pasukan.
Hanya saja, selama pendaratan pada tanggal 23 September 1942, HMAS Voyager kandas dengan cepat dan diserang oleh pesawat Jepang.
Kapal itu dihancurkan musuh.
Bahkan pada tanggal 1 Desember 1942, HMAS Armidale ditenggelamkan oleh serangan udara Jepang ketika mencoba mendaratkan pasukan Belanda sebagai bagian dari operasi.