Hengky bersama orang tua dan empat kakaknya bahkan tinggal di rumah sederhana warisan sang nenek.
Untuk membantu sang ayah, kakak Hengky yang pertama dan kedua bergantian menjadi kernet.
Hengky sendiri belum bisa membantu, karena saat itu masih kecil.
Berjualan hingga Pemulung
Beberapa tahun kemudian, sang ayah, Leo Medhi Purwanto, banting setir.
Ia memilih menjadi pemasok makanan ringan (snack) dengan mengambil barang dari pasar kemudian dimasukkan ke warung-warung.
"Saat itu sudah kelas 1 SD. Kalau di rumah ada stok barang, saya suka bawa chiki dan permen ke sekolah. Lalu saya jualan di sana dan margin keuntungannya buat saya," tuturnya.
Selain makanan ringan dan permen, Hengky juga berjualan es sirup. Es itu ia buat bersama kakak-kakaknya dan dijual di sekolah hingga kelas 6 SD.
Memasuki SMP, pria kelahiran Blitar pada 21 Oktober 1982 ini mengganti barang dagangan.