Selanjutnya, ia dikenal dengan lagu-lagu Lidah Tak Bertulang, Tiada Maaf Bagimu, Tinggi Gunung Seribu Janji, dan lain-lain.
Ia bergabung Bill Saragih di band The Jazz Riders pada 1960.
Pada 1969 Bob Tutupoly pergi ke Amerika Serikat dan memimpin sebuah restoran milik Pertamina di kota New York.
Setelah kembali ke Indonesia pada 1977, ia menjadi populer karena membawakan lagu Widuri, ciptaan Slamet Adriyadi, yang menjadi sangat terkenal hingga saat ini.
Bob Tutupoly juga dikenal sebagai pemandu acara kuis di TVRI.
Dilansir GridHot dari tribun seleb, Bob Tutupoly meninggal dunia, Selasa (5/7/2022).
Penyanyi senior legendaris tersebut dikabarkan meninggal dunia di Rumah Sakit Mayapada, di usia 82 tahun.
Kabar duka tersebut turut serta diunggah oleh sejumlah penyanyi dan musisi Indonesia.
Termasuk Addie MS dan Tompi.
"Om Bob Tutupoli, selamat berpulang...karyamu akan terus jadi legenda," tulis Tompi melalui akun Twitternya, @dr_tompi.
Tidak hanya Tompi, Addie MS juga mengunggah cuitan serupa.