Setelah perceraian itu, dia bertemu dengan seorang wanita di Afrika.
Keduanya kemudian menyewa akomodasi di sebuah pulau terpencil di dekat Australia, ini adalah pulau murni di Timur Australia.
Harapannya pada saat itu, dia ingin membangun sebuah resor mewah dengan 60 kamar, tetapi kemudian gagasan itu hilang.
Dia gagal membangun resort mewah yang diidamkannya, justru membuatnya semakin bangkrut.
Wanita Afrika itu juga meninggalkannya bersama anak kecilnya, dan kini David tinggal sendirian di pulau tersebut.
Dia hidup sebatang kara dan memanfaatkan listrik dengan memanfaatkan energi matahari dari.
Glasheen hanya datang dan pergi pulau hanya untuk membeli bahan makanan dalam beberapak kli setahun.
Dia menanam sayuran, menangkap kepiting, dan ikan sebagian dimasak dan dijual.
Kemudian untuk minum dia memanfaatkan air tawar yang disimpan dari air hujan, yang diambil dari bukit dekat dengan pulau tersebut.