Semasa kuliah S2 itulah John mengisi waktu luang kuliahnya untuk berjudi poker di kasino yang berlokasi tidak jauh dari kampus Seattle University.
Pada tahun 1999, John Juanda mengikuti kejuaraan profesional WSOP pertamanya, saat itu dia berhasil menduduki peringkat kesembilan dan mendapatkan hadiah uang sebesar USD 1.500.
Setelah mendapatkan gelar MBA pada 1996, pria kelahiran 8 Juli 1971 ini memutuskan untuk menjadi penjudi profesional dan menjadikan poker sebagai sumber penghasilannya.
Baca Juga : Pengakuan di Balik Sosok 'Crazy Rich' Sesungguhnya : Kami Tidak Senang Pamer
Empat bulan kemudian,di turnamen yang sama ia berhasil finis di urutan ketujuh dan berhak atas hadiah USD 399.600.
Selama musim panas tahun 2000, Juanda menjadikan dirinya sebagai rising star dalam turnamen poker profesional saat dia berhasil finish sebanyak enam kali.
Pada turnamen US Poker Championship di Kota Atlantic, dia berhasil finish di urutan kedua dan berhak atas uang tunai sebesar USD 159.000.
Baca Juga : Tanpa Rasa Jijik Sedikitpun, Kelima SIswi SMP Ini Bersihkan Semua Sampah di MRT
Nama John Juanda di dunia Poker semakin disegani, ketika ikut dalam World Series of Poker (WSOP) yang berlangsung di Inggirs tahun 2008 silam, dalam semalam John bisa mendapatkan uang senilai Rp 19 miliar, sebuah pencapaian yang bikin iri para penjudi-penjudi profesional lainnya.