Beberapa hari kemudian, ada kabar duka dimana ibu Saipul Jamil meninggal dunia pada 5 Oktober 2007.
Saat itu, Saipul Jamil masih pisah rumah dengan Dewi Perssik.
Bahkan 6 jam sebelum sang ibu menghembuskan napas terakhir, Saipul Jamil telah mengucapkan talak pada Dewi Perssik.
Saipul Jamil resmi menyandang status duda setelah Pengadilan Agama Jakarta Utara menjatuhkan ikrar talak kepada Dewi Persik pada 14 Januari 2008.
Kemudian pada 10 Maret 2011, Saipul Jamil menikah lagi dengan Virginia Anggraeni, seorang peragawati keturunan Jawa-Belanda.
Tanggal 3 September 2011, Saipul Jamil, istri dan 8 orang kerabat mengalami kecelakaan tunggal di Jalan Tol Cipularang km 97 sekitar pukul 10.00 WIB saat bertolak dari Cimahi menuju ke Jakarta.
Mobil Toyota Avanza yang dikemudikan oleh Saipul Jamil sendiri hilang keseimbangan kemudian menabrak pembatas jalan.
Diduga akibat Saipul Jamil mengemudi dalam keadaan mengantuk.
Saipul Jamil mengalami luka ringan sedangkan Virginia meninggal dunia akibat terlempar dari mobil yang mereka tumpangi.
Pada hari yang sama, jenazah Virginia yang diketahui tengah hamil 2 bulan langsung dimakamkan di TPU Baros, Cimahi, Jawa Barat.
Pada tanggal 18 Februari 2016, Saipul Jamil dilaporkan ke polisi atas tuduhan percabulan anak di bawah umur.