Dikelilingi dan kekurangan amunisi, mereka bertahan selama empat hari tetapi dipaksa menyerah pada 23 Februari.
Lalu sebuah pasukan Jepang juga telah dikirim ke Dili, ibu kota Portugis, di mana mereka hanya menghadapi perlawanan terbatas.
Sebanyak 250 orang lagi dari Perusahaan Independen 2/2 Australia telah dikirim ke bagian Portugis sebelum pulai itu menghadapi serangan Jepang.
Di sana, mereka tidak secara langsung menentang invasi tetapi bertindak sebagai pasukan gerilya.
Medan terjal Timor menawarkan kondisi ideal untuk perang gerilya, tetapi keberhasilan awal operasi ini dimungkinkan oleh dukungan dari rakyat Timor.
Di mana mereka menyediakan makanan dan tempat berteduh, kuda poni untuk membawa alat berat, bertindak sebagai kuli angkut dan pemandu, dan membantu mendirikan penyergapan.
Beberapa mengangkat senjata sendiri dan bertempur bersama orang Australia.
Banyak orang Timor dieksekusi oleh Jepang karena memberikan bantuan kepada para gerilyawan.
Bantuan juga datang dari Portugis, sebagai wakil dari negara netral, telah diizinkan untuk menjaga ketertiban di koloni mereka.