:grayscale():blur(7):quality(50)/photo/2023/03/28/9jpeg-20230328045300.jpeg)
:grayscale():blur(7):quality(50)/photo/2023/04/12/12jpg-20230412015650.jpg)
Ia menikah beberapa kali, pada pernikahannya yang pertama ia menikah dengan anak seorang ulama terkemuka dari Desa Dadapan, dekat Tempel, yaitu Raden Ayu Madubrongto.
Namun ia kemudian menikah lagi dengan Raden Ayu Retnokusumo atas desakan orangtuanya, Sultan Hamengkubuwono III, dalam sebuah pernikahan sarat politik karena Raden Ayu Retnokusumo adalah putri Bupati Panolan, Kesultanan Yogyakarta, Raden Tumenggung Notowijoyo III.
Sepanjang hidupnya Diponegoro memiliki tujuh istri resmi dan gundik atau selir yang tidak terhitung banyaknya, di Tegalrejo ia memiliki 4 istri resmi dan beberapa selir.
Ada seorang selirnya yang terakhir konon cukup cantik sampai memancing sifat mata keranjang Asisten Residen Belanda untuk Yogyakarta, P.F.H Chavelier (1823-1825).
Selir itu dikabarkan hidup bersama asisten residen beberapa bulan sebelum Perang Jawa.
Peter Carey mencatat Diponegoro memiliki 17 anak, 12 laki-laki dan 5 perempuan, semua dari istri-istri resminya.
(Ilustrasi) Pangeran Diponegoro 
Kemudian di masa perang pasca kematian istri keempat sekaligus istri yang paling dikasihinya, Raden Ayu Maduretno pada November 1827, ia menikahi 3 istri baru.
Salah satunya adalah Raden Ayu Retnoningsih (1810-1885), putri Bupati Madiun serta kemenakan perempuan Raden Ronggo Prawirodirdjo III.
Raden Ayu Retnoningsih masih berusia 17 tahun ketika dinikahi Diponegoro, dan sebagai satu-satunya istri resmi yang menemani Diponegoro dalam pengasingan, Raden Ayu Retnoningsih memberi dua anak untuk Diponegoro.
Diponegoro memang lemah terhadap perempuan, daya tariknya sangat besar bagi kaum hawa, dan ia mengakui sifat yang mengganggu di masa mudanya adalah "sering tergoda oleh perempuan".
