Prabowo mengawali karier militernya selepas lulus dari AKABRI pada tahun 1974.
Pada tahun 1976, ia bertugas menjadi Komandan Pleton Grup I Para Komando Komando Pasukan Sandhi Yudha (Kopassandha) ronde dari operasi Tim Nanggala di Timor Timur.
Kemudian pada 1983, Prabowo dipercaya sebagai Wakil Komandan Detasemen 81 Penanggulangan Teror (Gultor) Komando Pasukan Khusus (Kopassus).
Setelah menyelesaikan pelatihan Special Forces Officer Course di Fort Benning, Amerika Serikat, Prabowo diberi tanggung jawab menjadi Komandan Batalyon Infanteri Lintas Udara.
Pada tahun 1995, dia sudah sampai posisi Komandan Kopassus, dan hanya dalam setahun sudah menjadi Komandan Jenderal Kopassus.
Salah satu pencapaian Prabowo ketika menjadi pimpinan Kopassus adalah Operasi Pembebasan Sandera Mapenduma.
Ketika itu, 12 peneliti disekap oleh Organisasi Papua Merdeka (OPM).
Operasi ini sukses menyelamatkan nyawa 10 dari 12 peneliti Ekspedisi Lorentz yang disekap oleh OPM.
Lima orang yang disandera adalah peneliti biologi asal Indonesia, sedangkan 7 sandera lainnya adalah peneliti dari Inggris, Belanda, dan Jerman.
Pada tanggal 21 Mei 1998, Presiden Soeharto mengumumkan pengunduran dirinya dan digantikan oleh Habibie.
Habibie memberhentikan Prabowo dari jabatannya sebagai panglima Kostrad.