Berangkatlah John ke Cilacap dengan menumpang gerbong pos di kereta api uap dari Yogyakarta.
Pada September 1947, Kepala Urusan Pertahanan di Luar Negeri membeli sejumlah kapal cepat.
Pemerintah kemudian menyaring personalia yang layak untuk mengawaki satuan kapal cepat yang digunakan untuk memasok kebutuhan perlengkapan perjuangan Indonesia.
John Lie ditunjuk untuk memimpin kapal cepat bernama "The Outlaw" dan melakukan operasi rute Singapura-Labuan Bilik dan Port Swettenham.
Saat itulah cerita legendaris suksesnya John lolos dari kepungan Belanda untuk menyelundupkan senjata dimulai.
Pada Oktober 1947, John mencatat "The Outlaw" memuat perlengkapan militer berupa senjata semi otomatis, ribuan butir peluru dan perbekalan dari salah satu pulau di Selat Johor ke Sumatera.
Namun, saat kapal tengah berada di Labuan Bilik, pesawat Belanda terlihat terbang rendah mengitari pelabuhan.
Pesawat tersebut meminta "The Outlaw" meninggalkan pelabuhan. John yang enggan meninggalkan pelabuhan, beralasan kapal sedang kandas dan tidak bisa ke mana-mana.
Pesawat Belanda lantas mengarahkan dua senapan mesin melalui dua juru senjatanya ke arah "The Outlaw".