Setelah lulus SMA, Masri memutuskan untuk melanjutkan pendidikan tinggi di Amerika Serikat (AS).
Selama studinya di pertengahan 1950-an, Masri menjadi aktif secara politik dan bergabung dengan kelompok pro-Palestina di kampus, yang sering bentrok dengan organisasi pro-Israel.
Kembali ke Timur Tengah, Masri menggunakan pengetahuan geolokasinya dan mulai memetakan Tepi Barat dan Yordania, lalu mencari air dan minyak.
Pada tahun 1956, ia mendirikan perusahaan sendiri, yang mengkhususkan diri dalam berbagai perdagangan, termasuk eksplorasi sumber daya alam.
Dia melakukan perjalanan ke seluruh Timur Tengah untuk pekerjaannya.
Di sana, dia bertemu salah satu pendiri Fatah Yasser Arafat pada tahun 1963 selama perjalanan bisnis ke Aljazair.
Sejak itu, ikatan antara Masri dan Arafat terjalin kuat, yang bertahan sampai kematian Arafat.
Lalu Masri dengan cepat memantapkan dirinya sebagai pengusaha besar di Timur Tengah, mengalihkan fokusnya ke eksplorasi air di Yordania, negara-negara Teluk dan bagian lain di Timur Tengah.