Masih di tahun 1999, ada peziarah yang datang ke ke Habib Keramat Empang, Bogor.
Para peziarah berasal dari Jakarta Selatan. Peziarah tersebut bernama Aray dan Zaenal Arifin.
Peziarah tersebut rupanya menginginkan Habib Hasan untuk berdakwah di Jakarta. Akan tetapi saat itu Allah SWT belum berkehendak karena Habib Hasan belum niat berdakwah ke Jakarta.
Selang beberapa minggu kemudian, Allah SWT memberikan petunjuk kepada Habib Hasan berdakwah ke Jakarta.
Adapun dakwah Habib Hasan dimulai di wilayah Ciganjur, Jakarta Selata, tepatnya di Jalan Jambu Dua Ciganjur di rumah Zaenal Arifin.
Habib Hasan memulai dakwah dengan membuka ratib dan maulid Simthuddurrar secara kecil-kecilan. Baru berapa hari di Jakarta untuk berdakwah, Habib Hasan sudah mendapatkan ujian baik bersifat dzahir dan batin.
Pada tahun 2000 mulailah Habib Hasan untuk membuat pengajian ratib, yang diikuti oleh dua puluh orang jemaah. Semingu kemudian, jemaah berkurang menjadi lima belas orang. Jemaah pun terus berkurang dari hari ke hari.
Meskipun demikian, Habib Hasan tetap berusaha semangat untuk berdakwah di jalan Allah SWT.
Usaha tampaknya tak menghianati hasil, jemaah yang mengikuti pengajian Habib Hasan semakin bertambahseiring waktu.
Karena jemaahnya yang terus bertambah banyak, Habib Hasan lantas berangkat ke Solo untuk menemui Habib Anis Al-Habsyi guna minta ijazah maulid Simthuddurrar.
Habib Anis Al-Habsyi pun mengizinkannya membawakan maulid Simthuddurrar.